Im Jahr 1849 kam Benjamin Holt als siebtes von elf Kindern in Merrimac County im US-Bundesstaat New Hampshire zur Welt. Bereits 1868 schloss er sich seinen älteren Brüdern William H., Ames Frank und Charles H. Holt an, um gemeinsam eine Firma für Wagenräder in New Hampshire zu gründen. Er war der Jüngste in der Familie und kümmerte sich um die Arbeit im familieneigenen Sägewerk sowie den Versand von Bauholz an die Produktionsstätten.
Mit der Ausweitung der Geschäfte nach San Francisco im Jahr 1871 erlebte das Unternehmen einen raschen Aufstieg. Zwei Jahre später gehörte es bereits zu den führenden Herstellern von Wagenbauteilen an der Ostküste. Nachdem die Eltern verstorben waren, errichteten Benjamin und Charles 1883 die Stockton Wheel Company und verlegten ihren Lebensmittelpunkt nach Stockton in Kalifornien. 1892 folgte die Umbenennung in Holt Manufacturing Company.
Während der 1880er- und 1890er-Jahre bestätigte sich das Talent von Benjamin als Konstrukteur. Er konzipierte pferdegezogene Erntemaschinen, die auch auf feuchten Böden oder unebenem Gelände einsatzfähig waren, und entwickelte später seitliche Hang-Modelle für geneigte Flächen. Das Unternehmen vergrößerte sich daraufhin zügig. Im Jahr 1890 baute er seinen ersten dampfbetriebenen Traktor, der 48.000 Pfund wog und etwa 60 PS leistete. Zwei Jahre darauf war die Technik so weit ausgereift, dass Benjamin zum Präsidenten der Firma aufstieg. Bis 1904 präsentierte er schließlich den ersten kettengetriebenen Traktor, der den Markt entscheidend beeinflussen sollte. Während des Ersten Weltkriegs erlangten die Holt-Caterpillar®-Traktoren Bekanntheit, weil Streitkräfte aus Großbritannien, den USA und Frankreich sie nutzten, um Geschütze und Personal durch schwieriges Gelände zu bewegen.
Im Jahr 1890 heiratete Benjamin die aus einer angesehenen Stockton-Familie stammende Anne Brown. Das Paar hatte fünf Kinder: Alfred, William Knox, Anne, Edison Ames und Benjamin Dean. Leider verloren Benjamin und seine Familie in Stockton früh drei seiner Brüder, die alle vor 1905 verstarben. Nach seinem Tod im Jahr 1920 wurde er in seiner Wahlheimat Stockton hochgeschätzt und in Industriekreisen im ganzen Land gewürdigt. Das Unternehmen Holt Manufacturing Company verschmolz später mit Best Tractors aus Fremont und formte so Caterpillar Inc., das nach Peoria in Illinois umzog. Dennoch blieb Benjamins Ansehen in Stockton unerschütterlich, auch weil seine Frau Anna Brown Holt als Regentin am College of the Pacific aktiv war und einige seiner Kinder die Region um Stockton und San Joaquin nachhaltig prägten.
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